Diazinon. Vlastnosti, vlastnosti, rozsah použití

Číslo CAS: 333-41-5
Hrubý vzorec: C12H21N2O3PS
Vzhled: béžová kapalina.
Chemický název a synonyma: diazinon, 2-diethyl-4-6-isopropyl-6-methyl-2-pyrimidylthiofosfát; 1-diethyl-4-(XNUMX-methyl-XNUMX-(l-methylethyl)-XNUMX-pyrimidinyl)fosforothioát.
Fyzikálně-chemické vlastnosti:
Molekulová hmotnost 304.34 g/mol
Bod tání > 120 ºC (rozklad)
Bod varu 306 ºC
Rozpustnost ve vodě: Snadno rozpustný. 0,004 g / 100 ml
Bod vzplanutí 104,4°C (219,9°F) – uzavřený kelímek
Bod vzplanutí >260 °C (>500 °F)
Hustota tlaku par 1,116 – 1,119 g/cm3 při 20 °C (68 °F).

Popis:

Diazinon je širokospektrální insekticid a nematocid s kontaktním, žaludečním a respiračním účinkem. Je to organofosfátový insekticid chemicky příbuzný s jinými běžnými insekticidy, jako je malathion a chlorpyrifos. Diazinon byl poprvé zaregistrován ve Spojených státech v roce 1956 a dnes se prodává pod různými obchodními názvy.

Diazinon vstupuje do vody přímo během aplikace a stékání z venkovských a městských oblastí (ATSDR, 2008). V některých půdních typech je středně mobilní, a proto se může vyluhovat do podzemních vod (Fenlon et al., 2011). Diazinon byl pozorován v podzemních vodách, pitné vodě a venkovských rybnících v oblastech blízko oblastí pěstování plodin. Mikrobiální degradace v půdě a vodě je primárním způsobem, kterým se diazinon rozptyluje do životního prostředí. V mikrobiálně aktivních půdách se diazinon rychle rozkládá (Bondarenko et al., 2004; Fenlon et al., 2011).

Systémové účinky běžné u lidí a laboratorních zvířat vystavených diazinonu prostřednictvím přirozené expozice (inhalační, orální, dermální) jsou primárně způsobeny inhibicí acetylcholinesterázy (AChE). Inhibice AChE na nervových zakončeních v centrální a periferní nervové tkáni způsobuje cholinergní příznaky a symptomy, které jsou zvláště výrazné v respiračním, kardiovaskulárním a gastrointestinálním systému. Diazinon je akutně toxický pro ptáky v dávkách nižších než 10 mg/kg. Zvláště citlivými druhy jsou husa kanadská, vrabec domácí, kachna divoká a kos červenokřídlý. Diazinon také narušuje vývoj chování mladých ryb, zejména schopnost používat čich k detekci predátorů. Genetické poškození u ryb nastává, když jsou koncentrace diazinonu 1 ppm a reprodukční výkonnost ryb je snížena při koncentracích 300 ppm.

Žížaly, široce používaný indikátorový druh, jsou extrémně citlivé na aplikace diazinonu v trávnících a půdách, kde je jeho aplikací zabito přibližně 60 % populace.

Použití:

Diazinon je účinný proti létajícímu a lezoucímu hmyzu, klíšťatům a pavoukům (IPCS, 1998). Používá se od počátku 1950. let (IPCS, 1998) na sající a žvýkací hmyz a roztoče na různých druzích ovoce, zeleniny, pícnin a polních plodin; pastviny, louky a okrasné rostliny; proti klíšťatům parazitujícím na skotu, proti mouchám a klíšťatům u ovcí, mouchám ve sklenících a houbařských polích; se používá proti háďátkům a háďátkům při ošetření trávníků a semen (Tomlin, 2000; EPA, 2006). Diazinon se také používá k hubení domácích škůdců (švábi, stříbřití, mravenci a štíři). Nachází se v obojcích proti blechám pro kočky a psy (IPCS, 1998). Diazinon se vyrábí v různých komerčních formulacích, včetně kapalin a koncentrátů, smáčitelných prášků, granulí, prachů a impregnovaných materiálů (EPA, 2006).

Mezi důležité zemědělské využití diazinonu patří rýže, ovoce, vinice, cukrová třtina, kukuřice, tabák, brambory, zahradnické stromy a obilniny (IPCS, 1998). Diazinon se používá jako aktivní složka v pesticidu aplikovaném lokálně (např. aerosoly, spreje, kapky, ušní štítky) na hospodářská zvířata ke kontrole kousavého hmyzu nebo ektoparazitů (ATSDR, 2008). V některých zemích bylo do roku 1992 povinné ponořování ovcí do lázní obsahujících diazinon za účelem kontroly roztočů ovčích strupovitostí (Watterson, 1999; HSE, 2010). Diazinon byl také registrován pro zahrnutí do kompostu pro hubení much při pěstování hub (Shamshad, 2010).

Příjem:

Reakce s hydroxypyrimidinem se provádí v přítomnosti uhličitanu draselného s kondenzačním katalyzátorem a organickým rozpouštědlem – diethylthiofosforylchloridem a refluxem po dobu 3 hodin, reakční směs se ochladí na teplotu místnosti, přidá se voda, aby se rozpustily anorganické soli ve vodném vrstva se organická vrstva promývá, dokud se vodná vrstva nestane neutrální; nebo se reakční roztok za horka filtruje, aby se odstranily anorganické soli; organické rozpouštědlo se poté oddestiluje.

Uvnitř živých věcí se diazinon přeměňuje na molekulu zvanou diazoxon. Diazinon a jeho účinnější metabolit diazoxon zabíjejí hmyz narušením jeho funkcí nervového systému, stejně jako všichni členové chemické skupiny organofosforů. Typicky jsou impulsy přenášeny chemicky z konce jedné nervové buňky na začátek jiné (synapse); Jeden z chemických poslů používaných v nervovém systému zvířat se nazývá acetylcholin. Po přenosu nervového vzruchu je acetylcholin štěpen enzymem zvaným acetylcholinesteráza (AChE), aby se uvolnila cesta k dalšímu přenosu. Organofosfáty se vážou na AChE a zabraňují rozkladu acetylcholinu, což způsobuje nadměrnou stimulaci nervů. Nervové systémy savců a hmyzu jsou si dost podobné, takže účinek organofosforových sloučenin je stejný. Stojí za zmínku, že ne všechny toxikologické účinky diazinonu jsou způsobeny jeho inhibicí AChE. Diazinon a další organofosfáty inhibují četné enzymy s molekulární strukturou podobnou AChE. Například enzym zapojený do metabolismu aminokyseliny tryptofan je silně inhibován diazinonem a diazoxonem.

Ačkoli diazinon (jako mateřská sloučenina) může způsobit mírnou cholinergní stimulaci, jeho okysličený metabolit (diazoxon) je primárně zodpovědný za tyto neurotoxické vlastnosti (Wilson 2001). Oxidace diazinonu katalyzovaná CYP450 má za následek meziprodukt (fosfoxytyran), který naopak podléhá spontánní desulfurizaci za vzniku diazoxonu. Alternativně lze fosfooxytyran deaktivovat hydrolýzou, odsířením a deoxygenací za vzniku metabolitů 2-isopropyl-4-methyl-6-hydroxypyrimidin (IMHP), diethylthiofosfát (DETP) a DEP, které jsou všechny vylučovány močí. Detoxikace diazoxonu na IMHP a DEP probíhá hydrolýzou katalyzovanou jaterními a extrahepatálními A-esterázami (paraoxonáza nebo PON1) a B-esterázami (karboxylesterasami) (Fabrizi a kol. 1999; Poet a kol. 2003; Yang a kol. 1971). Některá zjištění jsou prezentována ve studii využívající lidské jaterní buňky a zahrnují CYP2C19 jako hlavní isozym P-450 zapojený do tvorby diazoxonu z diazinonu; další P-450 isozymy (např. CYP1A2, CYP2B6, CYP3A4, CYP3A5, CYP2D6) jsou také zapojeny (Buratti et al. 2003; Kappers et al. 2001; Mutch a Williams 2006; Sams et al. 2004). V krysích játrech jsou CYP2C11, CYPA2 a CYP2B1/2 hlavními katalyzátory pro tvorbu diazoxonu z mateřské sloučeniny, diazinonu.

Dostupné důkazy naznačují, že absorbovaný diazinon je rychle metabolizován. Vědci podávali diazinon samcům potkanů ​​Wistar v dávce 80 mg/kg a sledovali naměřené plazmatické koncentrace v průběhu času. Na základě rychlosti vymizení diazinonu z plazmy byl poločas 2,86 hodiny. Tyto výsledky poskytují silný důkaz rychlého metabolismu absorbovaného diazinonu.

Rozdíly v detoxikaci diazinonu a jeho aktivního metabolitu diazoxonu související s věkem jsou zřejmé, jak bylo prokázáno v in vitro testech jater a plazmy potkana (Padilla et al. 2004). Výsledky ukázaly mnohem nižší stupeň detoxikace jater a plazmy u mladých potkanů ​​ve srovnání s dospělými tkáněmi.

Toxikologické údaje:

LD50 orálně – drůbež (volně žijící) – 2 mg/kg

LD50 orálně – potkan – 1,012 mg/kg

diazinon [O,O-diethyl-O-(2-isopropyl-4-methylpyrimidyl-6)thiofosfát] je aktivní složka pesticidů (insekticidů), používaných v zemědělství a na soukromých pozemcích, stejně jako v praxi lékařské a domácí dezinsekce. bojovat s různým, včetně synantropního hmyzu.

• Fyzikální a chemické vlastnosti
• Fyzikální charakteristiky
• Působení na škodlivé organismy
• Mechanismus účinku
• Příznaky léze
• Postižený druh
• odpor
• Prevence rezistence
• Fytotoxicita
• přihláška
• V zemědělství
• V soukromé domácnosti
• K ochraně pokojových rostlin
• Pro účely lékařské, sanitární a domácí kontroly škůdců
• tankové směsi
• Návod k použití diazinonu
• Toxikologické vlastnosti a charakteristiky
• Toxické působení
• První pomoc při otravě
• Třídy nebezpečnosti
• Příjem

Fyzikální a chemické vlastnosti

Diazinon je bezbarvý olej se slabým zápachem [6] .

Technickým produktem je žlutý až žlutohnědý olej. Rozpustnost látky ve vodě je 40 mg/l při 20 °C. Je snadno rozpustný ve většině organických rozpouštědel (aceton, benzen, xylen, ethanol, chloroform) a snadno hydrolyzuje v alkalickém a kyselém prostředí [7] [8] [3] [5].

Ve struktuře diazinonu je O,O – diethylthion kyselina fosforečná anhydrid navázaný na kyselý zbytek. Proto se při hydrolýze ester rozkládá na diethylthionfosforečnou kyselinu a původní kyselou zásadu. V rostlinách se nejprve oxiduje na fosforečnan, který se následně hydrolyzuje na netoxické produkty za destrukce heterocyklu [5] .

Fyzikální charakteristiky

• molekulová hmotnost – 304,4;
• bod varu – 89 °C při 0,1 mmHg;
• tlak par při 20 °C – 8,4•10-3 mmHg;
• těkavost – 1,39 mg/m3;
• index lomu – 1,115;
• hustota – 1,116–1,118 g/cm 3 [7][3][8].

Diazinon lze zařadit do chemické třídy pyrimidinů, protože jde o pyrimidin nesoucí isopropylovou skupinu v poloze 2, methylovou skupinu v poloze 6 a hydroxylovou skupinu v poloze 4. V rámci klasifikace IRAC mechanismů účinku sloučenin s insekticidními a akaricidními účinky diazinon je považován za organofosforovou sloučeninu (FOS), protože je derivátem kyseliny thiofosforečné [13] [14].

Citlivé druhy škůdců

• Vlnitý blešák
• Světlonohý blešák
• Blecha kmenová
• Orientální nosatec řepný
• Zavíječ řepný
• Nosatec řepný pruhovaný
• Šedá řepa nosatec
• Černý řepný nosatce
• Střevlík
• Medvědí medvěd
• Sandy medlyak
• Černý medlyak
• Širokosrstá pomalonohá ryba
• Červenoprsý tesař mravenec
• Červený domácí mravenec
• Černý zahradní mravenec
• Domácí zloděj mravenec
• Jarní kapustová muška
• Letní kapustová muška
• cibule muška
• Mšice listová
• Chruščov chlupatý (chlupatý)
• Chruščův červen
• května východní Chruščov
• brilantní louskáček
• Pruhovaný klik brouk
• Malý louskáček
• Stepní klik brouk
• Tmavý Louskáček
• Louskáček černý
• Louskáček široký

Působení na škodlivé organismy

Diazinon má insekticidní aktivitu. Účinný při kontrole širokého spektra škodlivého hmyzu na různých kulturních rostlinách [9].

<strong>Mechanismus účinku</strong>

Podle klasifikace IRAC je diazinon klasifikován jako skupina 1 – inhibitory acetylcholinesterázy (ACHE) [13].

<strong>Příznaky léze</strong>

Bezprostředně po ošetření jsou pozorovány známky otravy: hyperaktivace, třes končetin, paralýza a během prvních hodin po kontaktu s insekticidem smrt škůdce [9].

<strong>Postižený druh</strong>

<strong>odpor</strong>

<strong>Prevence rezistence</strong>

<strong>Fytotoxicita</strong>

Při dodržení návodu k použití nedochází k popálení listů, květů a poupat [8]. Ošetření semen a kořenů může vést k inhibici rostlin [5].

pesticidy, obsahující
diazinon

pro osobní potřebu
farmy:

pro lékařské, sanitární
a použití v domácnosti:

pro veterinární použití:

* — registrační období vypršelo
C – směsný pesticid

přihláška

[8] Diazinon je účinnou složkou insekticidů používaných na pozemcích zemědělských podniků, soukromých pozemků, k ochraně pokojových rostlin, k lékařské sanitární a domácí dezinsekci [8] .

<strong>V zemědělství</strong>

V současné době jsou přípravky na bázi diazinonu schváleny pro použití proti hlodavým a savým škůdcům cukrovky (nosatec, blešák, mšice, hryzec), pšenice (střevlík), vojtěšky semene (nosatice, ploštice), kukuřice (drátovci), bavlníku (hlodavci, mšice), zelí (moušky zelí) aj. [4] [8] .

Přípravky se používají postřikem plodin (tekuté přípravky) nebo jejich zaváděním do půdy nebo na povrch půdy. Při aplikaci do půdy je účelem chránit rostliny před škůdci žijícími v půdě. Diazinon aplikovaný do půdy je dobře absorbován kořenovým systémem zemědělských plodin a dostává se do rostlinných sazenic a chrání je před škůdci v prvních dvou až třech týdnech [5]. Tato vlastnost diazinonu je velmi důležitá, protože v moderní řadě pesticidů neexistují žádné jiné insekticidy, které by měly tento účinek [9] [5].

Poločas diazinonu v půdě je 2–3 týdny, ale po aplikaci granulárních forem je detekován v malém množství i po 14 týdnech [5].

<strong>V soukromé domácnosti</strong>

Pro použití na osobních pozemcích jsou přípravky ve formě granulí registrovány proti škůdcům zeleninových a květinových porostů, jahod, brambor a cibule (krtonožci, mravenci, cibulové a zelné mouchy, drátovci, nosatce rýhované aj.) [5] [ 8].

<strong>K ochraně pokojových rostlin</strong>

Přípravky na bázi diazinonu se používají k ochraně hrnkových květin a sazenic zeleninových a květinových plodin proti půdním mouchám a komárům [1].

<strong>Pro účely lékařské, sanitární a domácí kontroly škůdců</strong>

k ničení synantropních druhů se používají přípravky na bázi diazinonu (dimpylátu) [6].

<strong>tankové směsi</strong>

Vodní emulze je mísitelná s většinou herbicidů a fungicidů [2].

Návod k použití diazinonu

Podle běžné praxe je návod k použití konkrétní látky vypracován ve vztahu k přípravkům obsahujícím tuto látku. Abyste se seznámili s pokyny pro drogu, musíte přejít na stránku tohoto insekticidu (zobrazeno vpravo).

Toxikologická data

v obilných zrnech
v zelí
v bramborách
v kukuřici
v cibuli (tuřín)
v máku
v mléce a mléčných výrobcích
v drůbežím mase
v cukrové řepě, stol
v tuřínu
v bavlníkových semínkách (olej)
v suchém chmelu
v jahodě
ve sladké kukuřici (vařená na klasu)
ve sladké paprice, včetně hřebíčkového pepře
v chilli papričky (suché)
v ovoci (poma)
v hlávkovém a listovém salátu
v rybízu (černý, červený a bílý)
v ananasech
v běžných fazolích (celé lusky a/nebo čerstvá semena)
v brokolici
v čerstvém vyloupaném hrášku
v čínském zelí
v jahodě
ve sladké kukuřici (vařená na klasu)
v chilli papričky (suché)
v ovoci (poma)
v ledvinách skotu, koz, prasat, ovcí
v salátu (hlavový a listový)
v rybízu (černý, červený a bílý)

Toxikologické vlastnosti a charakteristiky

Při použití v zemědělství a na pozemcích pro domácnost představuje diazinon nebezpečí jako vysoce toxický pesticid během doby aplikace a 20 dnů po ní. Během této doby se detoxikuje a v plodině se nehromadí toxické zbytky. Pesticid necirkuluje v životním prostředí [5] .

<strong>Toxické působení</strong>

Diazinon je látka, která působí na cholinesterázu. Účinná látka proniká do pokožky. Vlastnosti pro akumulaci v těle jsou slabě vyjádřeny. U psů, kterým bylo denně podáváno 6,5 mg/kg diazinonu (jako 25% smáčitelný prášek), nebyly pozorovány žádné změny [12].

Aktivita cholinesterázy se snížila jen mírně. Při denní dávce 9,3 mg/kg diazinonu se projevil toxický účinek léku spojený se silnou supresí aktivity cholinesterázy [11].

Diazinon je negenotoxický a v experimentech na zvířecích modelech nevykazuje výrazný teratogenní a embryotoxický účinek [12].

<strong>První pomoc při otravě</strong>

Otravu léky obsahujícími účinnou látku diazinon lze léčit atropinem nebo kombinací atropinu a PAM. Počáteční příznaky otravy organofosfátovými insekticidy zahrnují bolesti břicha a rozmazané vidění. Mezi středně závažné příznaky patří tíha v těle a nespavost [1].

Pokud se látka dostane na kůži, odstraňte ji vatovým tamponem navlhčeným v 5–10% alkoholu nebo 2% chloralinu a poté opláchněte vodou; v případě kontaktu s očima je vypláchněte a kápněte atropin nebo podobné léky; při požití vypijte několik sklenic teplé vody nebo 2% roztoku sody a vyvolejte zvracení, vezměte si aktivní uhlí a solné projímadlo; při těžké otravě se aplikují subkutánní injekce s atropinem nebo podobnými léky, které látku z enzymu odstraní [8].

<strong>Třídy nebezpečnosti</strong>

Emulzní koncentráty na bázi diazinonu patří do druhé a třetí třídy, granulované přípravky do třetí třídy nebezpečnosti pro člověka. Emulzní koncentráty jsou pro včely nebezpečné do tří až čtyř dnů po postřiku rostlin, granulované přípravky jsou pro včely a etnofágy žijící na rostlinách málo nebezpečné. Tato vlastnost je výhodná, eliminuje vzdušný a snižuje (ne vždy) vodní úlet léčiv, snižuje jejich kontakt s lidmi a zemědělskými produkty [1] [4] [9].

stůl Toxikologická data sestaveno v souladu s SANPIN 1.2.3685-21 [10].